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Cat. Number
HA11876
Chemical Name
HA11876 N3-LacNAc
CAS Number
N/A
References
产品名称N3 -LacNAc
货号HA11876
CAS号N/A
分子式C16H27N5O11
分子量465.42
包装mg to kg

核心定义与结构解析
基础骨架 LacNAc(β-D - 半乳糖基 -(1→4)-N - 乙酰 -β-D - 葡糖胺,Galβ1-4GlcNAc)

天然二糖,是糖蛋白 / 糖脂中常见重复单元,为 Galectin、选择素等凝集素的关键识别位点

天然 LacNAc CAS 号:32181-59-2;分子式:C₁₄H₂₅NO₁₁;分子量:383.35 g/mol

叠氮基(N₃)修饰(核心功能单元)

典型连接位置:GlcNAc 的 C6 羟基或Gal 的 C6 羟基(最常见为还原端 GlcNAc C6 位),通过取代羟基引入,保留 LacNAc 天然识别表位

作用:提供生物正交反应位点,可通过 **CuAAC(铜催化叠氮 - 炔环加成)或SPAAC(无铜应变促进叠氮 - 炔环加成,如 DBCO 偶联)** 高效偶联荧光染料、生物素、蛋白标签等


关键理化与生物特性

特性

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外观

白色至类白色固体粉末

溶解性

易溶于水、DMSO、甲醇等极性溶剂,难溶于非极性有机溶剂

稳定性

中性 / 微酸性条件稳定;叠氮基对高温、强还原环境敏感;建议 - 20℃密封避光保存

生物正交性

叠氮基团在生理条件下无背景反应,标记特异性高,适用于活细胞 / 体内标记

多功能偶联

可与末端炔烃、环辛炔(DBCO、BCN、DIBO 等)快速定量偶联,反应条件温和(水相、室温、pH 7-8)

凝集素识别

保留 LacNAc 天然表位,可作为 Galectin-1/3 等凝集素的配体探针或竞争性抑制剂

主要应用场景

  糖组学研究

细胞表面糖链代谢标记:作为糖基转移酶底物,代谢掺入细胞表面糖蛋白 / 糖脂,通过点击化学偶联荧光染料实现细胞表面糖链可视化

糖蛋白质组学:标记并富集 LacNAc 修饰的糖蛋白,结合质谱鉴定糖基化位点与修饰丰度 

凝集素 - 糖相互作用研究

作为荧光标记配体,用于凝集素芯片、流式细胞术、共聚焦显微镜分析,研究凝集素与 LacNAc 的结合动力学与特异性

作为竞争性抑制剂,用于阻断凝集素介导的细胞黏附、信号传导等生物过程

糖缀合物与药物开发

糖疫苗前体:合成含 LacNAc 表位的糖疫苗,激发抗聚糖免疫反应

抗体 - 药物偶联物(ADC):作为糖基化位点特异性偶联底物

纳米载体靶向修饰:修饰脂质体、纳米颗粒表面,实现肿瘤靶向(如 Galectin-3 过表达肿瘤)

糖基转移酶研究:作为酶底物探针,研究糖基转移酶的活性、特异性与催化机制

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