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Cat. Number
HA11875
Chemical Name
HA11875 Ac7 Lactose-PEG-N3 153253-42-0
CAS Number
153253-42-0
References

Ac7 Lactose-PEG-N3 是三嵌段糖探针,核心优势为乙酰基保护修饰提升合成适用性,兼具 PEG 化特性与生物正交偶联能力,为定制化糖衍生物(PEG 分子量可定制 2k/5k/10k,连接位点可调),关联 CAS 号 153253-42-0

产品名称Ac7Lactose-PEG-N3
货号HA11875
CAS号153253-42-0
分子式C32H47N3O20
分子量793.73
包装mg to kg


核心定义与结构

核心组分:七-O-乙酰基乳糖(Ac7 Lactose)+ 聚乙二醇(PEG)+ 叠氮基(N₃),各组分功能协同互补。

组分作用: 1. Ac7 Lactose:乳糖的七羟基全乙酰化修饰(本体乳糖 CAS:63-42-3;Ac7 Lactose CAS:30854-62-7),提升脂溶性、便于合成中选择性修饰,去乙酰基后可恢复乳糖靶向性(识别肝脏 ASGPR 受体); 2. PEG 连接臂:线性/支链结构,改善水溶性、降低免疫原性、延长体内半衰期,缓解乙酰基导致的脂溶性过强问题; 3. 叠氮基(N₃):生物正交反应基团,通过 CuAAC/SPAAC(DBCO 偶联)高效连接荧光染料、生物素、药物、蛋白等功能分子。

关键理化特性

外观:白色至类白色固体粉末,乙酰基修饰使吸湿性弱于未保护乳糖衍生物;

溶解性:易溶于氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂(乙酰基作用),也可溶于水、DMSO、甲醇,极性适配性更广;

稳定性:常温短期稳定,-20℃密封避光干燥保存;叠氮基对高温、强还原剂、重金属敏感,乙酰基在碱性条件下易水解,需避免碱性环境;

生物相容性:去乙酰基后毒性低,适配活细胞/体内实验;未去乙酰基状态脂溶性较强,建议调控使用浓度或先去保护。

核心应用场景

合成中间体:乙酰基保护便于多步合成修饰,作为乳糖衍生探针、糖缀合物的关键前体,去乙酰基后可用于肝靶向载体构建;

生物偶联与标记:点击化学偶联功能分子,用于细胞表面糖受体成像、凝集素-糖相互作用研究、糖蛋白质组学富集;

靶向药物载体:修饰纳米粒、脂质体,去乙酰基后通过 ASGPR 介导肝靶向递送,提升药物肝脏富集度、降低全身毒性;

糖生物学研究:作为保护态 ASGPR 配体探针,研究受体结合动力学,或用于糖基转移酶底物特异性分析。

安全与储存

叠氮基风险:通风橱内操作,严禁与强还原剂、重金属盐接触;

实验操作:优先选无铜 SPAAC(DBCO 偶联)降低细胞毒性;使用浓度为 μM 级,未去乙酰基产品需避免高浓度接触细胞;

储存:-20℃密封避光干燥保存,隔绝空气与水分,防止 PEG 降解、叠氮基失活及乙酰基水解。

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