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Cat. Number
HA11873
Chemical Name
HA11873 Ac3 6-AzManNAc 487027-18-9
CAS Number
487027-18-9
References

Ac3 6-AzManNAc(CAS:487027-18-9)全称为三-O-乙酰基-6-叠氮基-N-乙酰-D-甘露糖胺,是一款经典代谢型糖探针,核心优势为乙酰基保护修饰提升细胞膜通透性,兼具生物正交反应活性与糖代谢掺入能力,常用于活细胞糖基化动态追踪研究。

产品名称Ac3 6-AzManNAc
货号HA11873
CAS号487027-18-9
分子式C14H20N4O8
分子量372.33
包装mg to kg


核心定义与结构

核心组分:N-乙酰-D-甘露糖胺(ManNAc)骨架 + 三乙酰基(Ac3)保护基团 + 6位取代叠氮基(N₃),为结构明确的单糖衍生物探针。

组分作用: 1. ManNAc骨架:作为唾液酸生物合成前体,可被细胞代谢摄取,参与糖蛋白、糖脂的唾液酸修饰过程; 2. 三乙酰基(Ac3):保护ManNAc羟基,显著提升脂溶性与细胞膜通透性,进入细胞后经内源性酯酶去乙酰化,恢复天然糖基活性; 3. 6位叠氮基(N₃):生物正交反应位点,无生理背景干扰,可通过CuAAC(铜催化)/SPAAC(无铜DBCO偶联)高效连接荧光染料、生物素等功能分子。

关键理化特性

外观:白色至类白色结晶性粉末,吸湿性较弱,乙酰基修饰降低其亲水性;

溶解性:易溶于氯仿、乙酸乙酯、DMSO、甲醇等有机溶剂,难溶于水(水溶性弱于Lactose-PEG-N3等PEG化糖探针),适配细胞摄取的疏水环境需求;

稳定性:常温短期稳定,-20℃密封避光干燥保存;叠氮基对高温、强还原剂、重金属敏感,避免剧烈撞击与摩擦;乙酰基在碱性条件下易水解,需规避碱性储存/反应环境;

生物相容性:去乙酰基后为天然糖衍生物,细胞毒性低,可直接用于活细胞代谢标记,无需复杂预处理。

核心应用场景

糖代谢动态标记:作为唾液酸前体被细胞摄取代谢,叠氮基随糖链掺入新合成的糖蛋白/糖脂,通过点击化学偶联荧光团,实现活细胞表面及内部糖基化过程的时空可视化追踪;

糖蛋白质组学富集:标记细胞内唾液酸修饰糖蛋白,结合点击化学与亲和纯化技术,选择性富集目标糖蛋白,提升质谱分析对低丰度糖蛋白的检测灵敏度;

糖基化功能研究:作为竞争性底物或标记探针,探究唾液酸糖基化在细胞黏附、信号传导、肿瘤侵袭中的作用机制,适配流式细胞术、共聚焦成像等技术;

药物靶点验证:用于筛选唾液酸代谢通路抑制剂,或评估药物对细胞糖基化谱的调控效果,为糖基化相关疾病药物研发提供工具。


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