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Cat. Number
HA11871
Chemical Name
HA11871 Ac3 6AzGlcNAc 487027-19-0
CAS Number
487027-19-0
References

Ac3 6AzGlcNAcCAS487027-19-0)全称为三-O-乙酰基-6-叠氮基-N-乙酰-D-葡萄糖胺,是一款代谢型单糖探针,核心优势为乙酰基修饰提升细胞膜通透性,兼具生物正交活性与葡萄糖胺代谢掺入能力,常用于N-乙酰葡萄糖胺(GlcNAc)相关糖基化研究,与同分异构体Ac3 6-AzManNAcCAS487027-18-9,甘露糖胺骨架)代谢通路不同,需严格区分。

产品名称Ac3 6AzGlcNAc
货号HA11871
CAS号487027-19-0
分子式C14H20N4O8
分子量372.33
包装mg to kg


核心定义与结构

核心组分:N-乙酰-D-葡萄糖胺(GlcNAc)骨架 + 三乙酰基(Ac3)保护基团 + 6位取代叠氮基(N₃),为结构明确的无保护基干扰的单糖衍生物探针。

组分作用: 1. GlcNAc骨架:作为N-糖链、O-糖链及糖胺聚糖的核心构建单元,可被细胞代谢摄取,参与多种糖蛋白、糖脂的GlcNAc修饰过程; 2. 三乙酰基(Ac3):保护GlcNAc羟基,显著增强脂溶性与细胞膜通透性,进入细胞后经内源性酯酶去乙酰化,快速恢复天然糖基的代谢活性; 3. 6位叠氮基(N₃):生物正交反应位点,在生理条件下无背景干扰,可通过CuAAC(铜催化)/SPAAC(无铜DBCO偶联)高效连接荧光染料、生物素等功能分子,不影响糖链正常组装。

关键理化特性

外观:白色至类白色结晶性粉末,吸湿性较弱,乙酰基修饰降低其亲水性,理化形态与同系列乙酰化探针一致;

溶解性:易溶于氯仿、乙酸乙酯、DMSO、甲醇等有机溶剂,难溶于水,水溶性弱于无乙酰基修饰的6-AzGlcNAc,适配细胞摄取的疏水环境需求;

稳定性:常温短期稳定,-20℃密封避光干燥保存;叠氮基对高温、强还原剂、重金属敏感,避免剧烈撞击与摩擦;乙酰基在碱性条件下易水解,需规避碱性储存及反应环境;

生物相容性:去乙酰化后为天然GlcNAc衍生物,细胞毒性低,可直接用于活细胞代谢标记,无需复杂预处理,生物安全性优于化学修饰型探针。

核心应用场景

GlcNAc代谢标记:作为GlcNAc前体被细胞摄取代谢,叠氮基随糖链掺入新合成的糖蛋白/糖脂,通过点击化学偶联荧光团,实现活细胞表面及胞内N-糖链、O-糖链修饰过程的时空可视化追踪;

糖蛋白质组学富集:特异性标记细胞内GlcNAc修饰糖蛋白,结合点击化学与亲和纯化技术,选择性富集低丰度目标糖蛋白,提升质谱分析的检测灵敏度与特异性;

糖基化功能研究:作为竞争性底物或标记探针,探究GlcNAc糖基化在细胞周期调控、信号传导、肿瘤发生发展中的作用机制,适配流式细胞术、共聚焦成像、Western Blot等技术;

药物研发辅助:用于筛选GlcNAc代谢通路抑制剂,或评估药物对细胞GlcNAc糖基化谱的调控效果,为糖基化相关疾病(如肿瘤、自身免疫病)的药物靶点验证提供工具。


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