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Cat. Number
HP29529
Chemical Name
Fmoc-Gly-Gly-L-Phe
CAS Number
160036-44-2
Qty 1
500mg
Qty 2
1g
References

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH是一种肽,由于其在药物发现、生物化学和分子生物学等各个领域的潜在应用,在科学界引起了极大的关注。这种肽是天然内源性阿片肽β -内啡肽的合成衍生物,内啡肽以其镇痛特性而闻名。Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH是开发靶向体内阿片受体的新药的有希望的候选药物。Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH是一种具有Fmoc基团和末端羧酸基团的可切割ADC连接剂。在基本条件下去保护Fmoc基团,得到游离胺,可用于进一步的偶联。末端羧酸在活化剂(如EDC或HATU)的存在下可与伯胺基反应形成稳定的酰胺键。


订购信息:

产品名称纯度规格
Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH>98%

250mg

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH>98%500mg
Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH>98%1g


产品信息:

CAS RN160036-44-2
Product NameFmoc-Gly-Gly-Phe-OH
Molecular FormulaC28H27N3O6
Molecular Weight501.5 g/mol
IUPAC Name(2S)-2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
InChIInChI=1S/C28H27N3O6/c32-25(29-16-26(33)31-24(27(34)35)14-18-8-2-1-3-9-18)15-30-28(36)37-17-23-21-12-6-4-10-19(21)20-11-5-7-13-22(20)23/h1-13,23-24H,14-17H2,(H,29,32)(H,30,36)(H,31,33)(H,34,35)/t24-/m0/s1
InChI KeyUFGUUZVZUIXKQZ-DEOSSOPVSA-N
Isomeric SMILESC1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
SMILESC1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
Canonical SMILESC1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
SequenceGGF


合成方法:


采用固相多肽合成(SPPS)技术合成Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH。该过程包括逐步将氨基酸添加到不断增长的肽链上,该肽链被固定在固体支撑物上。在合成过程中,Fmoc(9-芴甲基羰基)基团用来保护n端氨基酸,随后将其去除以显示自由胺基。最终产物用高效液相色谱(HPLC)纯化得到纯肽。


科研应用:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH因其在药物发现和开发中的潜在应用而被广泛研究。它已被发现对mu-阿片受体表现出高结合亲和力和选择性,这是疼痛管理的关键靶点。一些研究报告了Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH在动物疼痛模型中的镇痛作用,表明它有可能成为一种新的止痛药。


作用机制:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH通过与体内的mu-阿片受体结合而起作用,该受体参与疼痛感知和调节。结合后,它激活受体,导致内源性阿片类物质的释放,如β -内啡肽,进一步激活受体并产生镇痛作用。


生物化学和生理作用:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH已被证明在动物疼痛模型中产生有效的镇痛作用。它还被发现具有抗炎和抗痛觉的特性。此外,据报道,Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH会影响神经递质的释放,如多巴胺和血清素,这些神经递质与疼痛感知和情绪调节有关。


实验室实验的优势和限制:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH的主要优势之一是其对mu-阿片受体的高结合亲和力和选择性,这使其成为开发新型止痛药的有前途的候选药物。然而,Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH的局限性之一是其在水溶液中的溶解度较差,这影响了其生物利用度和药代动力学特性。


未来方向:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH的未来研究方向有几个。一个感兴趣的领域是开发具有改善药代动力学特性和减少副作用的新类似物。另一个研究领域是调查Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH作为阿片类药物成瘾和戒断症状治疗的潜力。此外,还需要更多的研究来了解Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH镇痛作用的分子机制及其与体内其他神经递质系统的相互作用。


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