HS10191 甲基-3,6-脱水-7-叠氮基-2,7-二氧-4,5-O-异亚丙基-D-阿洛七糖 Methyl-3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-alloheptonate

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HS10191

Chemical Name

HS10191 甲基-3,6-脱水-7-叠氮基-2,7-二氧-4,5-O-异亚丙基-D-阿洛七糖 Methyl-3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-alloheptonate

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甲基-3,6-脱水-7-叠氮基-2,7-二氧-4,5-O-异亚丙基-D-阿洛七糖 Methyl-3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-alloheptonate是一种糖类化合物，化学结构为一个七碳糖的衍生物，缺失C2和C7位置的羟基，且C4和C5位羟基被保护基异丙基亚甲基封闭。C3和C6位形成内醚环，C7位连接另一个唑基(-N3)取代基。所以该化合物既具有糖类的环状结构，也具有唑基等非糖基团的修饰。该化合物可用于研究糖类化合物的立体选择性合成与反应机理。通过选择性保护与脱保护，可获得具有不同立体构型与取代基的糖衍生物，拓展糖化学领域。该化合物的衍生物通过简单的加成或加氢反应可转化为氨基糖或伯胺糖，继续衍生出各种糖肽或糖核酸等复合物。所以该化合物可作为一个糖衍生物的合成中间体。

订购信息：

产品名称	规格
甲基-3,6-脱水-7-叠氮基-2,7-二氧-4,5-O-异亚丙基-D-阿洛七糖	1g
甲基-3,6-脱水-7-叠氮基-2,7-二氧-4,5-O-异亚丙基-D-阿洛七糖	5g

结构:

1. 该化合物为一种七碳糖D-异高氨糖的衍生物，其手性中心绝对配置为D-异高氨糖型。

2. 该化合物在C2和C7位缺失羟基，在C4和C5位羟基被异丙基亚甲基保护基保护。

3. 该化合物在C3和C6位形成内醚环，在C7位连接一个唑基(-N3)取代基。

来源:

1. 该化合物可从D-glucose 或D-fructose 出发合成。首先将葡萄糖或果糖还原并选择性保护，再断裂为 corresponding 三羰基化合物。

2. 三羰基化合物发生内醚化环化反应生成内醚环，再与另一个羟基发生Wittig 反应或Williamson反应引入唑基，最终脱去保护基得到目标产物。

3. 该合成路线具有较高的立体选择性，可有效控制产物的绝对构型。同时，不同的保护基选择也将导致一系列立体异构体的获得。

4. 该化合物的合成路线还涉及糖的立体选择性还原反应、内醚化环化反应与唑基的引入反应，为糖化学研究提供了一个很好的模型。

应用:

1.作为糖衍生物的合成中间体

该化合物通过简单的加氢或脱保护反应可得到伯胺糖或氨基糖，继续衍生出糖肽、糖核酸等生物活性分子。所以它是合成这些化合物的重要起始原料。