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Cat. Number
HA1245
Chemical Name
HA1245 N-乙酰-D-氨基半乳糖 N-Acetyl-D-galactosamine 14215-68-0 >98.0%(LC)100g/500g
CAS Number
14215-68-0
Mol. Formula
C8H15NO6
Mol. Weight
221.21(as Anhydrous)
Qty 1
100g
Qty 2
1kg
Appearance
powder
Application Notes
>98.0%(LC)(N)
Synonym
N-乙酰-D-氨基半乳糖;2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖;N-乙酰-D-牛乳糖胺;N-Acetyl-D-galactosamine Hydrate
References

 

Purity(HPLC)min. 98.0 area%
Purity(with Total Nitrogen)min. 98.0 %(calcd.on anh.substance)
Specific rotation [a]20/D+80.0 to +90.0 deg(C=1, H2O)(24hrs allow)
Solubility in Wateralmost transparency
Watermax. 5.0 %

N-乙酰-D-氨基半乳糖(N-Acetyl-D-galactosamine,简称GalNAc)是一种重要的氨基糖,属于单糖的衍生物。它是D-半乳糖的氨基化形式,其中第二个碳原子上的羟基被氨基(-NH2)取代,并且氨基被乙酰化(-NH-CO-CH3)。这种结构使得N-乙酰-D-氨基半乳糖在生物学和医学中具有广泛的应用。


化学结构


N-乙酰-D-氨基半乳糖的化学式为C8H15NO6,其结构可以表示为:


H
|
H-C-NH-CO-CH3
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH

其中,第二个碳原子上的羟基被乙酰化的氨基取代。


生物化学作用

N-乙酰-D-氨基半乳糖是许多生物大分子的重要组成部分,特别是在糖蛋白和糖脂中。它通过糖基化反应与蛋白质或脂类结合,形成糖缀合物。这些糖缀合物在细胞识别、信号传导和免疫反应中起重要作用。


医学应用

1. 药物递送:N-乙酰-D-氨基半乳糖被广泛用于靶向药物递送系统。例如,GalNAc偶联的小干扰RNA(siRNA)可以特异性地靶向肝脏细胞,用于治疗肝脏相关疾病。

2. 癌症研究:某些癌细胞表面过度表达GalNAc相关的糖蛋白,这使得GalNAc成为癌症诊断和治疗的潜在靶点。

3. 疫苗开发:GalNAc也被用于开发糖基化疫苗,通过模拟病原体表面的糖结构来诱导免疫反应。


合成与制备

N-乙酰-D-氨基半乳糖可以通过化学合成或生物合成方法制备。化学合成通常从D-半乳糖出发,经过氨基化和乙酰化反应得到。生物合成则利用酶催化反应,从D-半乳糖和乙酰辅酶A出发,通过一系列酶促反应生成。


研究与应用

由于其独特的结构和生物活性,N-乙酰-D-氨基半乳糖在多个研究领域具有重要应用:

- 糖生物学:研究糖缀合物在细胞识别和信号传导中的作用。

- 药物开发:开发基于GalNAc的靶向药物递送系统。

- 诊断工具:开发基于GalNAc的癌症诊断工具。

总结来说,N-乙酰-D-氨基半乳糖是一种重要的氨基糖,在生物学和医学研究中具有广泛的应用前景。其在药物递送、癌症研究和疫苗开发等领域的应用,展示了其在现代医学中的重要性。


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