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Cat. Number

HB-167312

Chemical Name

七萜酸 Heptelidic acid/Koningic acid

CAS Number

57710-57-3

Mol. Formula

C15H20O5

Mol. Weight

280.32

Qty 1

1mg

Qty 2

5mg

Appearance

White solid.

Application Notes

Koningic acid（KA）能抑制GAPDH活性，导致MG大量产生

Solubility

Soluble in DMSO (10mg/ml), ethanol (1mg/ml), methanol (1mg/ml) or water (1mg/ml).

Storage condition

-20°C

Stability

Stable for at least 3 years

References

七萜酸 Heptelidic acid (Koningic acid) 是由真菌T. koningii产生的一种邻半萜内酯，对厌氧菌如拟杆菌具有抗菌活性。它作为一种不可逆的GAPDH抑制剂，与酶活性位点的半胱氨酸-149残基结合。七萜酸是一种倍半萜类抗生素 (antibiotic)。七萜酸通过下调 caspase 从而抑制 Etoposide 诱导的细胞凋亡。七萜酸是一种特异性 GAPDH 抑制剂，IC50 为 90 μM。

订购信息:

产品名称	纯度	规格
七萜酸 Heptelidic acid	>98%	1 mg
七萜酸 Heptelidic acid	>98%	5 mg

产品信息：

CAS RN	57710-57-3
Product Name	七萜酸 Heptelidic acid
Molecular Formula	C15H20O5
Molecular Weight	280.32 g/mol
IUPAC Name	(5aS,6R,9S,9aS)-1-oxo-6-propan-2-ylspiro[3,5a,6,7,8,9a-hexahydro-2-benzoxepine-9,2'-oxirane]-4-carboxylic acid
InChI	InChI=1S/C15H20O5/c1-8(2)10-3-4-15(7-20-15)12-11(10)5-9(13(16)17)6-19-14(12)18/h5,8,10-12H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H,16,17)/t10-,11-,12-,15-/m1/s1
InChI Key	JESMSCGUTIEROV-RTWAVKEYSA-N
Isomeric SMILES	CC(C)[C@H]1CC[C@@]2(CO2)[C@@H]3[C@@H]1C=C(COC3=O)C(=O)O
SMILES	CC(C)C1CCC2(CO2)C3C1C=C(COC3=O)C(=O)O
Canonical SMILES	CC(C)C1CCC2(CO2)C3C1C=C(COC3=O)C(=O)O
Appearance	Solid powder
Purity	>98% (or refer to the Certificate of Analysis)
Shelf Life	>3 years if stored properly
Solubility	Soluble in DMSO
Storage	Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
Synonyms	Heptelidic acid; Koningic acid; Avocettin;

作用机制：

甘油醛3-磷酸脱氢酶(GAPDH)是碳水化合物代谢的关键酶，可逆地催化GAP转化为1,3-双磷酸甘油酸和NAD+。七萜酸是一种倍半萜内酯，由真菌T. koningii产生，被证明对厌氧菌(如拟杆菌)具有抗生素活性。它作为一种不可逆的GAPDH抑制剂，在酶的活性位点(Ki = 1.6µM)与半胱氨酸-149残基结合。通过抑制糖酵解途径中ATP的生成，可选择性诱导高糖酵解癌细胞凋亡。七萜酸也是哺乳动物DNA聚合酶β和λ的选择性和竞争性抑制剂，以及DNA聚合酶家族X中的末端脱氧核苷酸转移酶(Kis范围为5.2-9.5µM)。

体内研究：

七萜酸具有生物可利用性，可诱导体内糖酵解的动态变化。

体外研究：

七萜酸是一种倍半萜类抗生素，在从土壤样本中分离出的三种不同真菌菌株的培养滤液中发现。七萜酸生产生物、发酵、分离和表征。七萜酸抑制依泊苷诱导的人白血病U937细胞凋亡。七萜酸抑制了U937细胞caspase- 3的诱导，其IC50值为40 μM。

七萜酸是从木霉真菌中获得的天然产物，可直接与人GAPDH的活性位点结合。kkoningii KAr-GAPDH的表达成功地挽救了Heptelidic酸处理过的人细胞的活力。表达kkoningii ka - gapdh的HEK293T细胞经0 ~ 200 μM七泰酸(IC50=5 μM)处理后具有完全的细胞活力。

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