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Cat. Number
HA11474
Chemical Name
HA11474 公斤级十二烷基-β-D-麦芽糖苷DDM;n-Dodecyl-beta-D-maltoside;n-Dodecyl-beta-D-maltopyranoside;Lauryl-β-D-maltoside
CAS Number
69227-93-6
Mol. Formula
C24H46O11
Mol. Weight
510.62
Qty 1
1kg
Qty 2
10kg
Appearance
白色至类白色粉末。
Application Notes
Ultra pure grade生化研究≥98%
Synonym
DDM;n-Dodecyl-beta-D-maltoside;n-Dodecyl-beta-D-maltopyranoside;Lauryl-β-D-maltoside,月桂酰基麦芽糖苷;N-十二烷基-β-D-麦芽苷;N-十二烷基-β-D-麦芽糖
Melting Pt.
224~226℃
Storage condition
-20℃
References

十二烷基-β-D-麦芽糖苷(DDM)是一种糖苷,由一个十二基附着在β-麦芽糖分子的还原端异构中心而形成。它有洗涤剂的作用。它是一种糖苷和双糖衍生物。它来源于-麦芽糖的氢化物。

十二烷基-β-D-麦芽糖苷(DDM)是一种非离子洗涤剂,通常用于溶解膜相关蛋白。特别是,它有助于保留膜相关蛋白的天然构象和活性,并促进这些蛋白变性后的重组。DDM的临界胶束浓度在水中约为0.18 mM,在氯化钠或蔗糖存在时降低,在尿素存在时增加。DDM是目前应用最广泛的GPCR分离纯化洗涤剂。

正十二烷基β-D-麦芽糖甙已被用于一项研究,以评估通过GPS-NMR和散射技术映射整体螺旋膜蛋白的展开状态。

十二烷基-β-D-麦芽糖苷是一种安全高效的非离子表面活性剂,可广泛应用于食品、医药、化妆品等领域,赋予产品良好的乳化、增稠、稳定等性能。


订购信息:

十二烷基-β-D-麦芽糖苷DDM1kg
十二烷基-β-D-麦芽糖苷DDM10kg


产品信息:

Cat NO.HA11474
CAS RN69227-93-6
Product Name十二烷基-β-D-麦芽糖苷 Dodecyl-beta-D-maltoside
Molecular FormulaC24H46O11
Molecular Weight510.6 g/mol
IUPAC Name(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-dodecoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
InChIInChI=1S/C24H46O11/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-32-23-21(31)19(29)22(16(14-26)34-23)35-24-20(30)18(28)17(27)15(13-25)33-24/h15-31H,2-14H2,1H3/t15-,16-,17-,18+,19-,20-,21-,22-,23-,24-/m1/s1
InChI KeyNLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N
Isomeric SMILESCCCCCCCCCCCCO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O
SMILESCCCCCCCCCCCCOC1C(C(C(C(O1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O
Canonical SMILESCCCCCCCCCCCCOC1C(C(C(C(O1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O
AppearanceSolid powder
PictogramsIrritant
Purity>98% (or refer to the Certificate of Analysis)
Shelf Life>3 years if stored properly
SolubilitySoluble in DMSO
StorageDry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
Synonymsdodecyl maltoside
dodecyl(-beta-D-)maltoside
dodecyl-beta-D-maltoside
lauryl maltoside
n-dodecyl-beta-D-maltoside


合成方法:

十二烷基-β-D-麦芽糖苷可由D-麦芽糖通过酰化反应与十二烷酸反应生成。其典型合成路线为:

D-麦芽糖+十二烷酸→十二烷酰氯+D-麦芽糖→十二烷基-β-D-麦芽糖苷

即先用十二烷酸与D-麦芽糖进行酯化反应生成十二烷酰氯,再将其与D-麦芽糖发生乙醚化反应,最终得到产物十二烷基-β-D-麦芽糖苷。其反应过程需要醋酸等溶剂及催化剂,并在高温条件下进行,最终通过色谱等技术分离纯化得到产物。


十二烷基-β-D-麦芽糖苷作用机制:

十二烷基-β-D-麦芽糖苷是一种非离子双头型表面活性剂,可在介面处吸附并促进乳液或悬浮体的稳定。其作用机理主要基于以下几点:

1. 亲水基团可溶于水、亲脂基团可溶于油,赋予其在水与油相之间起乳化作用的能力。

2. 具有较大的极性与擅水基团,可在水介面强吸附,降低界面张力,起到增溶与乳化的作用。

3. 较大的分子体积与空间构象,有利于在界面上形成稳定的吸附层,起到保护乳液或悬浮体的作用。

4. 非离子特性使其对酸碱与离子环境较不敏感,在不同条件下作用较为稳定。


十二烷基-β-D-麦芽糖苷主要应用:

1. 食品乳化剂

十二烷基-β-D-麦芽糖苷可用于乳化和稳定蛋黃酱、奶油、巧克力酱等食品乳液和酱料,赋予其光滑细腻的质地与稳定的口感。也用于冷冻食品抗冻结,保证其构造稳定。

2. 化妆品与洗发水

十二烷基-β-D-麦芽糖苷可用于化妆品和洗发水的乳化和增稠,提高其在用性能,使其具有光滑舒适的使用感觉。也用于起泡产品中改善泡沫质量与提高稳定性。

3. 药物乳化剂

十二烷基-β-D-麦芽糖苷可用于药物注射乳液和外用乳膏的配制与乳化。用于改善药物的溶解度和稳定性,提高其生物利用度。也用于某些缓释剂和皮肤渗透促进剂中的研发。

4. 其他

十二烷基-β-D-麦芽糖苷还可用于洗涤剂、避孕套润滑剂中的研发;某些农药水系悬浮剂和乳化剂的应用等。其作为一种天然非离子表面活性剂,可推动上述用途的绿色化发展。


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