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Cat. Number

HA0015

Chemical Name

HA0015 N-硝基-L-精氨酸甲酯L-NAME，用于诱导高血压性心脏模型的建立

CAS Number

51298-62-5

Mol. Formula

C7H15N5O4•HC1

Mol. Weight

269.7

Qty 1

Qty 2

Appearance

白色或类白色粉末

Application Notes

BR≥98.0%

Synonym

L-NAME;N'-Nitro-L-arginine-methyl ester hydrochloride;H-Arg(NO2)-Ome·HCl;Nω-Nitro-L-arginine methyl ester hydrochloride;N'-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐;NG-硝基-L-精酸甲酯盐酸盐;NG-硝基-L-精氨酸甲基酯盐酸盐

Melting Pt.

153～162℃

Solubility

溶于甲醇

Storage condition

-20℃

References

N-硝基-L-精氨酸甲酯 L-NAME是一种无选择性的一氧化氮合成酶抑制剂，抑制NO产生的精氨酸类似物。它对血管系统有多重作用。抑制乙酰胆碱引起的舒张，并引起动脉血压升高。取消卵磷脂化超氧化物歧化酶诱导血管舒张作用，用于预处理小鼠主动脉环制剂。诱导白细胞粘附，增加微血管液和蛋白质的通量和渗透性。L-NAME也被用于学习和记忆的许多研究中，亦可用于诱导大鼠高血压性心脏模型的建立。

订购信息：

N-硝基-L-精氨酸甲酯	L-NAME	5克	¥300
N-硝基-L-精氨酸甲酯	L-NAME	1克	¥120

产品信息：

CAS RN	51298-62-5
Product Name	N-硝基-L-精氨酸甲酯 L-NAME
Molecular Formula	C7H16ClN5O4
Molecular Weight	269.69 g/mol
IUPAC Name	methyl (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoate;hydrochloride
InChI	InChI=1S/C7H15N5O4.ClH/c1-16-6(13)5(8)3-2-4-10-7(9)11-12(14)15;/h5H,2-4,8H2,1H3,(H3,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1
InChI Key	QBNXAGZYLSRPJK-JEDNCBNOSA-N
Isomeric SMILES	COC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N[N+](=O)[O-])N.Cl
SMILES	COC(=O)C(CCCN=C(N)N[N+](=O)[O-])N.Cl
Canonical SMILES	COC(=O)C(CCCN=C(N)N[N+](=O)[O-])N.Cl
Other CAS RN	51298-62-5
Solubility	40.5 [ug/mL]
Synonyms	51298-62-5; H-Arg(NO2)-OMe.HCl; LNAMEhydrochloride; L-NAMEhydrochloride; (S)-Methyl2-amino-5-(3-nitroguanidino)pentanoatehydrochloride; Nomega-Nitro-L-argininemethylesterhydrochloride; L-NAME,HCl; L-NAME(hydrochloride); NG-NO2-L-Arg-OMe; Nomega-NO2-L-Arg-OMe; H-Arg(NO2)-OmeHCl; CHEMBL1256014; NG-Nitro-L-argininemethylesterhydrochloride; EINECS257-116-1; NG-Nitro-L-arginineMethylEster,Hydrochloride; H-Arg(NO2)-OMeinvertedexclamationmarkcurrencyHCl; MethylN5-(imino(nitroamino)methyl)-L-ornithinemonohydrochloride; SMR000326681; C7H16ClN5O4; PubChem18970; H-Ala(NO2)-OMeCl; H-Arg(NO2)-OMe?HCl; MLS001056504; MLS002153217; N5751_SIGMA

合成方法：

L-NAME是通过两步合成的。首先，由二甲胺和硫酸二甲酯反应合成该化合物。这个反应产生一种叫做亚甲基蓝氯的化合物，然后与氢氧化钠反应形成最终产物亚甲基蓝。

科学研究及应用：

L-NAME在科学研究中有着广泛的应用。它可用于体内和体外实验，其特性使其成为各种应用的理想工具。

作用机制：

L-NAME通过抑制NADH氧化酶起作用，NADH是体内一种重要的辅酶。通过这样做，它增加了体内可用的NADH的数量，从而增加了可用能量的数量。此外，人们还发现L-NAME具有抗氧化特性，可以帮助保护细胞免受自由基的损害。

生化和生理效应：

L-NAME具有广泛的生化和生理作用。人们发现它可以增加体内可用的能量，减少炎症，保护细胞和组织，减少氧化应激。此外，人们还发现它对肝脏有保护作用，并能增加参与药物代谢的酶的产生。

体内研究：

L-NAME已被用于各种体内实验，包括细胞代谢、组织再生和基因表达的研究。它还被用于研究各种药物对人体的影响，以及研究辐射和其他环境因素对细胞的影响。

体外研究：

L-NAME也用于各种体外实验，包括细胞培养、药物代谢和酶活性的研究。它也被用于研究各种药物对细胞培养的影响，以及研究辐射和其他环境因素对细胞培养的影响。

生物活性：

L-NAME已被发现具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌和抗病毒活性。人们还发现它具有抗炎、抗氧化和抗癌的特性。此外，它还被发现对细胞和组织有保护作用，并具有神经保护作用。

经典药物致高血压动物模型：

在药物性高血压模型中，去氧皮质酮酸纤维素（DOCA）、辣椒辣素、N-硝基-L-精氨酸甲酯（L-NAME）应用最多。L-NAME是一氧化氮合酶竞争性抑制剂，阻碍内皮舒张因子一氧化氮生成。腹腔内注射或溶于水中喂食L-NAME均可使血压升高，同时伴有心脏指数、心肌细胞直径、小动脉管径、管壁厚度的明显改变。相关资料也表明，高血压患者的内皮细胞依赖性血管弛缓反映明显低下，血浆一氧化氮(Nitricoxide,NO)浓度降低。给予正常大鼠长期注射一氧化氮合酶(NOS)抑制剂(L-NAME)后，出现心肌肥大现象。提示NO参与高血压及心肌肥大的调控。建立NO长期缺乏所致的高血压及心脏重构的动物模型, 为探讨实验性研究高血压及心脏重构的发生及机制提供形态学依据。目前国内外此类模型多见于大鼠，大动物相关研究较少。

实验室实验的优点和局限性：

N-硝基-L-精氨酸甲酯 L-NAME在实验室实验中有几个优点。它相对便宜且易于获得，其水溶性使其易于用于各种实验。此外，其广泛的生物活性使其在各种实验中很有用。然而，高浓度时它可能是有毒的，它对细胞的影响取决于暴露的浓度和持续时间。

药效学：

L-NAME具有广泛的药效学作用，包括抑制参与药物代谢的酶、抑制炎症、抑制氧化应激等。此外，人们还发现它对肝脏有保护作用，并能增加参与药物代谢的酶的产生。

未来的发展方向：

L-NAME具有广泛的应用前景。人们一直在研究它在治疗各种疾病方面的潜在用途，包括癌症、阿尔茨海默病和帕金森病。此外，其抗氧化特性使其成为预防和治疗氧化应激相关疾病(如糖尿病和心血管疾病)的潜在候选者。此外，它能够抑制参与药物代谢的酶，这可能使它成为药物开发的有用工具。最后，它减少炎症和保护细胞和组织的能力可能使它成为开发炎症性疾病(如风湿性关节炎和哮喘)治疗的有用工具。

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