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Cat. Number

HXBJ1696A

Chemical Name

HXBJ1696A N-乙酰-D-半乳糖胺(THOA) N-Acetylgalactosamine

CAS Number

1811-31-0

Mol. Formula

C8H15NO6

Mol. Weight

221.21

Qty 1

Qty 2

References

N-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5,6-四羟基-1-氧己基-2-基)乙酰胺，更常被称为THOA，是天然产物四羟基己酸(THHA)的乙酰胺衍生物。THOA是合成几种生物活性化合物的关键中间体，包括抗真菌剂caspofungin和抗炎剂tepoxalin。它也被用于合成其他化合物，如抗癌剂维甲酸和抗惊厥剂氯硝西泮。THOA因其潜在的治疗应用，特别是在癌症和炎症的治疗方面，已被广泛研究。

订购信息：

N-乙酰-D-半乳糖胺(THOA)	N-Acetyl-D-galactosamine	1811-31-0	≥99.0%	10mg
N-乙酰-D-半乳糖胺(THOA)	N-Acetyl-D-galactosamine	1811-31-0	≥99.0%	100mg

产品信息：

Cat No.	HXJ1606A
CAS RN	1811-31-0
Product Name	N-乙酰-D-半乳糖胺(THOA) N-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl)acetamide
Molecular Formula	C8H15NO6
Molecular Weight	221.21 g/mol
IUPAC Name	N-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide
InChI	InChI=1S/C8H15NO6/c1-4(12)9-5(2-10)7(14)8(15)6(13)3-11/h2,5-8,11,13-15H,3H2,1H3,(H,9,12)/t5-,6+,7+,8-/m0/s1
InChI Key	MBLBDJOUHNCFQT-OSMVPFSASA-N
Isomeric SMILES	CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@H]([C@H]([C@@H](CO)O)O)O
SMILES	CC(=O)NC(C=O)C(C(C(CO)O)O)O
Canonical SMILES	CC(=O)NC(C=O)C(C(C(CO)O)O)O
Other CAS RN	78393-48-3 1811-31-0
Synonyms	poly-N-acetylgalactosamine

合成方法：

以N-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5,6-四羟基-1-氧己基-2-基)乙酰胺和乙酸酐为起始反应，经多步反应合成了N-乙酰-D-半乳糖(THOA)。然后，得到的乙酰胺与胺(如乙胺)反应，形成所需的THOA产品。THOA的合成可以在温和的条件下进行，使其成为合成生物活性化合物的一个有吸引力的选择。

科研应用：

THOA的潜在治疗应用已被广泛研究。它已被用于体内和体外研究，以研究其对癌症和炎症的影响。

作用机制：

THOA的确切作用机制尚不完全清楚。然而，它被认为是通过抑制参与各种促炎分子合成的酶的活性来起作用的，如环氧合酶-2 (COX-2)和诱导型一氧化氮合酶(iNOS)。此外，THOA已被证明能诱导某些癌细胞系的凋亡，这表明它也可能具有抗癌作用。

生化和生理效应：

THOA已被证明可以抑制参与合成促炎分子的酶的活性，如COX-2和iNOS。此外，THOA已被证明可以减少细胞因子和趋化因子的产生，以及诱导某些癌细胞系的凋亡。

体内研究：

体内研究表明，THOA可以抑制某些癌细胞系的生长，包括乳腺癌、前列腺癌和肺癌。此外，在关节炎和其他炎症性疾病的动物模型中，THOA已被证明可以减轻炎症。

体外研究：

体外研究表明，THOA可以抑制几种类型的癌细胞的生长，包括结肠癌、肺癌和乳腺癌。此外，在人类细胞系中，THOA已被证明可以抑制炎症介质的表达，如细胞因子和趋化因子。

生物活性：

THOA已被证明具有多种生物活性，包括抗炎、抗癌和抗氧化作用。此外，THOA已被证明可以减少促炎细胞因子和趋化因子的产生，以及抑制参与这些分子合成的酶的活性。

实验室实验的优势与局限性：

THOA已被广泛用于实验室实验，以研究其对癌症和炎症的影响。在实验室实验中使用THOA的主要优点之一是它可以在温和的条件下合成，使其成为合成生物活性化合物的一个有吸引力的选择。然而，在实验室实验中使用THOA存在一些局限性，例如缺乏关于其确切作用机制的信息和潜在的副作用。

药效学：

THOA已被证明具有多种药理活性，包括抗炎、抗癌和抗氧化作用。此外，THOA已被证明可以减少促炎细胞因子和趋化因子的产生，以及抑制参与这些分子合成的酶的活性。

未来方向：

THOA的潜在治疗应用仍在探索中。未来的研究应集中于阐明THOA的确切作用机制，并研究其在癌症和炎症治疗中的应用潜力。此外，还应进一步研究THOA在临床试验中的安全性和有效性。其他未来的方向包括探索THOA作为现有治疗的辅助治疗的潜力，并研究其对心血管和神经疾病等其他疾病的影响。最后，应进行进一步的研究，以确定生产THOA和其他相关化合物的新合成方法。

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