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Cat. Number
GY1142
Chemical Name
GY1142 3-岩藻糖基乳糖标准品 3-FL/3FL 3-Fucosyllactose 41312-47-4 ≥95% 10mg 1538.00元
CAS Number
41312-47-4
Category
Oligosaccharides
Mol. Formula
C18H32O15
Mol. Weight
488.44
Qty 1
10mg
Qty 2
25mg
Appearance
White - slightly brown, powder
Application Notes
≥95%
Synonym
Galβ1-4(Fucα1-3)Glc
Storage condition
2-8°C
Stability
2 years
References

3-岩藻糖基乳糖(3-FL)是一种天然的低聚糖,存在于母乳和其他体液中。它是一种人乳寡糖(HMO),是母乳中含量最多的HMO之一。3-FL是一种聚焦乳糖,由三个葡萄糖分子和一个焦点分子组成。它被认为对新生儿和婴儿免疫系统的发育很重要,同时也提供了对各种病原体的保护。


订购信息:

产品名称纯度规格
3-岩藻糖基乳糖(3FL)≥95%10mg
3-岩藻糖基乳糖(3FL)≥95%25mg


产品信息:

Cat No.GY1142
CAS RN41312-47-4
Product Name3-岩藻糖基乳糖 3-Fucosyllactose
Molecular FormulaC18H32O15
Molecular Weight488.43
IUPAC Name(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(3R,4R,5R,6R)-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
InChIInChI=1S/C18H32O15/c1-4-7(21)9(23)11(25)17(29-4)33-15-13(27)16(28)30-6(3-20)14(15)32-18-12(26)10(24)8(22)5(2-19)31-18/h4-28H,2-3H2,1H3/t4-,5+,6+,7+,8-,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15+,16?,17-,18-/m0/s1
SMILESCC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC(C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)CO)O)O)O)O)O
SynonymsGalβ1-4(Fucα1-3)Glc


合成方法:

3-FL可以通过多种方式合成,包括化学、酶促和重组方法。化学方法包括使用糖基供体和受体,如氟化糖基,来合成3-FL。酶法需要使用焦点转移酶,它催化焦点从供体分子转移到受体分子。重组方法包括在细菌、酵母或哺乳动物细胞中表达聚焦转移酶。


科研应用:

3-FL在科学研究中有广泛的应用,包括免疫学、细胞生物学和生物化学。在免疫学方面,3-FL因其在新生儿和婴儿免疫系统发育中的作用而被研究。在细胞生物学中,3- fl已被用于研究3-焦酰基乳糖对细胞粘附和迁移的影响。在生物化学中,3-FL已被用于研究糖蛋白和糖脂的结构和功能。


作用机制:

3-FL的确切作用机制尚不完全清楚。然而,它被认为通过与免疫细胞表面的特定受体结合,从而调节它们的活性,参与了新生儿和婴儿免疫系统的发育。此外,3-FL已被发现具有抗菌和抗病毒特性,这可能是由于它能够结合细菌和病毒受体并干扰其功能。


生化和生理效应:

3-FL已被发现具有多种生化和生理作用。它被发现可以调节免疫细胞的活性,并具有抗菌和抗病毒的特性。此外,3-FL已被发现对肠道菌群的生长和发育有影响,以及对营养物质的吸收有影响。


实验室实验的优势与局限性:

在实验室实验中使用3-FL的优点包括其可用性、稳定性和以多种方式合成的能力。此外,3-FL相对容易使用,具有广泛的应用。在实验室实验中使用3-FL的局限性包括它相对昂贵,其确切的作用机制尚未完全了解。


未来方向:

未来对3-FL的研究可以进一步阐明其作用机制及其对免疫系统的影响。此外,还可以进一步研究3-FL对肠道菌群生长发育的影响,以及对营养物质吸收的影响。此外,还可以进行进一步的研究,以确定3-FL对致病病原体发展的影响及其作为治疗剂的潜力。最后,可以进一步研究开发更有效和更经济的方法来合成3-FL。


人乳寡糖Human Milk Oligosaccharides是一类自然存在于人乳中的复杂混合低聚糖,上海惠诚生物提供人乳寡糖(HMOs)系列产品,其中包含3-岩藻糖基乳糖 3-Fucosyllactose (3FL)标准品和试剂,更多人乳寡糖HMOs产品及大包装,欢迎联系021-60498804.


Human Milk Oligosaccharides系列产品:


GY1141-10mg2-岩藻糖基乳糖2'-Fucosyllactose41263-94-998%10mg695.00备货产品
GY1142-10mg3'-岩藻糖基乳糖3'-Fucosyllactose41312-47-495%10mg1538.00备货产品
GY1143-10mg3'-唾液乳糖钠盐3'-Sialyllactose   sodium salt128596-80-595%10mg468.00备货产品
GY1144-10mg6'-唾液乳糖钠盐6'-Sialyllactose   sodium salt157574-76-095%10mg468.00备货产品
GY1145-10mg乳糖-N-四糖Lacto-N-tetraose14116-68-895%10mg3280.00备货产品
GY1146-10mg乳糖-N-新四糖Lacto-N-neotetraose13007-32-498%10mg3570.00备货产品
GY1258-10mg乳糖-N-二岩藻四糖Lactodifucotetraose 20768-11-090%10mg4920.00备货产品


母乳为新生儿在能够进食和消化其他食物之前提供了主要的营养来源。人乳与大多数其他物种相比的一个独特特性是它所含的游离低聚糖的数量和多样性。这些人乳寡糖(HMO)在牛奶中的含量可达12克/升,在初乳中的含量可达20克/升健康管理组织具有多种功能,包括:

1) 益生元
2) 假性碳水化合物

3) 免疫调节


HMO 结构:
目前,至少有130种独特的HMO被鉴定出来,它们在组成糖、分子量或结构上都有所不同。许多都有一个共同的基序,其特征是半乳糖(Gal)和n -乙酰葡萄糖胺(GlcNAc)2在与乳糖的b-糖苷连接中重复附着。通过添加焦点(称为中性HMO),例如3'-焦酰基乳糖(05673)或2-焦酰基乳糖(06739)和唾液酸(称为酸性HMO),例如6'-唾液酰基乳糖(04398)和3'-唾液酰基乳糖,(04397)产生其他品种。加成是通过a-糖苷键生成长度从3到32个糖的低聚糖。虽然大多数HMO的生物合成不受基因水平的控制(不像蛋白质),但集中化的存在和位置由母体的Lewis/Secretor状态决定。

主要的中性寡糖已被鉴定为乳酸-N-四糖(05683),乳酸-N-新四糖(05765)和乳酸-N-岩藻五糖I和V(分别为05676和06817)。

HMO的益生元特性:

最丰富的HMO是乳酸- n -四糖,它能够在胃的酸性环境中存活,不被正常的肠道酶降解。因此,它可以向下传递到下肠,在那里它作为一种益生元,鼓励许多双歧杆菌物种的下肠定植,这被认为是正常肠道功能所必需的。


HMO作为假性碳水化合物:

与宿主细胞壁的结合对于许多致病菌的毒性至关重要,包括空肠弯曲杆菌、大肠杆菌、霍乱弧菌、志贺氏菌和一些沙门氏菌菌株。这些生物的许多毒力因子是碳水化合物结合蛋白(凝集素),它结合细胞膜上显示的糖。HMO可以结合这些凝集素作为诱饵,防止病原体粘附在目标细胞上。这方面的一个例子是母乳喂养儿童中空肠球菌(世界上引起腹泻的最主要原因之一)的发病率与母乳中2-聚福酰乳糖水平之间的反比关系。(已知空肠C. jejuni粘附在肠道2- focus酰基-乳酸胺上)HMO对杯状病毒腹泻和大肠杆菌热稳定性肠毒素感染也有类似的抗菌作用。在摄入过程中,HMO包裹在喉咙上,已知可以抑制肺炎链球菌和流感嗜血杆菌粘附到人类咽部或口腔上皮细胞上,从而降低母乳喂养婴儿中耳炎(内耳感染)的发病率。


HMO的免疫作用:

选择素是显示在免疫系统许多细胞表面的糖蛋白,参与细胞/细胞相互作用,如炎症组织的浸润。选择素结合到特定的聚焦寡糖和唾液酸化寡糖,例如唾液酸Lewis x (sLex, 04058),在各自的目标配体上。HMO与这些碳水化合物配体在结构上有许多相似之处,酸性(唾液化)HMO能够在生理相关浓度下抑制白细胞的滚动和粘附。

这些选择素相互作用之一是形成血小板/中性粒细胞复合物(pnc),导致中性粒细胞的激活。PNC被认为与坏死性小肠结肠炎(NEC)有关,而HMO通过抑制PNC的形成被认为是母乳喂养婴儿NEC发病率较低(比配方喂养婴儿低85%)的原因。

已知HMO的部分还可抑制结合b-Gal和LAcNAc端聚糖的半乳糖凝集素(galectin)和特异性于终端唾液酸的Siglecs的结合,但它们在免疫或发育中的作用尚未完全探索。


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3'-Sialyl-3-fucosyllactose


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