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Cat. Number
HG600405
Chemical Name
HG600405 6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖皮蒽 138182-21-5 ≥98% [TLC] 1g/5g
CAS Number
138182-21-5
Mol. Formula
C14H16ClNO6
Mol. Weight
329.73
Qty 1
1g
Qty 2
5g
References

6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖皮蒽用作降低毒性的医药中间体,在诊断试剂中用作酶底物。在比色法中,SALMON -gal与IPTG一起用于检测细菌菌落中的β-半乳糖苷酶活性,从非重组体(SALMON)中检测重组体(白色)。与X-glu结合,salmon-gal可用于在同一板上同时检测GUS和Lac活性。


订购信息:

产品名称
规格
6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖皮蒽≥98% [TLC] 1g
6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖皮蒽≥98% [TLC] 5g


产品信息:

CAS RN138182-21-5
Product Name6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖皮蒽  6-Chloro-3-indolyl b-D-galactopyranoside
Molecular FormulaC14H16ClNO6
Molecular Weight329.73 g/mol
IUPAC Name(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
InChIInChI=1S/C14H16ClNO6/c15-6-1-2-7-8(3-6)16-4-9(7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(5-17)22-14/h1-4,10-14,16-20H,5H2/t10-,11+,12+,13-,14-/m1/s1
InChI KeyOQWBAXBVBGNSPW-RKQHYHRCSA-N
Isomeric SMILESC1=CC2=C(C=C1Cl)NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O
SMILESC1=CC2=C(C=C1Cl)NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
Canonical SMILESC1=CC2=C(C=C1Cl)NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
Synonyms6-chloro-3-indolyl-beta-D-galactopyranoside


合成途径的设计:

该化合物的合成途径包括保护羟基,保护糖与吲哚衍生物偶联,随后脱保护以获得最终产物。



起始原料:

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-四羟基-6-(羟甲基)四氢- 2h -吡喃-3- 1,6 -氯- 1h -吲哚-3-乙醛,原甲酸三甲酯,对甲苯磺酸,硼氢化钠,乙酸酐,碳酸氢钠,甲醇,二氯甲烷,乙醚,水


反应:

原甲酸三甲酯和对甲苯磺酸在二氯甲烷中对糖羟基的保护;

在碳酸氢钠存在下,保护糖与6-氯- 1h -吲哚-3-乙醛在二氯甲烷中的偶联;

用硼氢化钠在甲醇中脱保护中间体,得到醇;

二氯甲烷中乙酸酐和吡啶对2位羟基的保护;

用硼氢化钠在甲醇中脱保护剩余的羟基;

以二氯甲烷和乙醚的混合物为洗脱液,用柱层析法纯化产物。


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