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Cat. Number
HG600309
Chemical Name
HG600309 6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷 6-Chloro-3-indolyl a-D-galactopyranoside 198402-61-8 >97% [TLC] 250mg/1g
CAS Number
198402-61-8
Mol. Formula
C14H16ClNO6
Mol. Weight
329.73
Qty 1
250mg
Qty 2
1g
Application Notes
>97% [TLC]
References

6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷(CIP)是一种在科学研究中有多种应用的人工合成化合物。它是一种无色的结晶化合物,被用作β-半乳糖苷酶的底物,这种酶在碳水化合物的代谢中起作用。CIP也被用作荧光标记物和其他酶的底物,如α-半乳糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖醛酸酶。


订购信息:

产品名称纯度规格
6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷>97% [TLC] 250mg
6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷>97% [TLC] 1g


产品信息:

CAS RN198402-61-8
Product Name6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷 6-Chloro-3-indolyl alpha-D-galactopyranoside
Molecular FormulaC14H16ClNO6
Molecular Weight329.73 g/mol
IUPAC Name(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
InChIInChI=1S/C14H16ClNO6/c15-6-1-2-7-8(3-6)16-4-9(7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(5-17)22-14/h1-4,10-14,16-20H,5H2/t10-,11+,12+,13-,14+/m1/s1
InChI KeyOQWBAXBVBGNSPW-HTOAHKCRSA-N
Isomeric SMILESC1=CC2=C(C=C1Cl)NC=C2O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O
SMILESC1=CC2=C(C=C1Cl)NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
Canonical SMILESC1=CC2=C(C=C1Cl)NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O


合成方法:

6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷的合成方法有很多种。最常用的方法之一是菲舍尔吲哚合成法。该方法涉及在酸催化剂的存在下,吲哚与醛或酮的反应。该反应产生一种中间体,然后该中间体与糖基供体反应生成6-氯-3-吲哚基α-D-半乳糖苷。另一种方法涉及芳基糖苷与酸性催化剂反应形成中间体,然后与吲哚反应形成6-氯-3-吲哚-D-半乳糖苷。


科研应用:

6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷已被广泛应用于各种科学研究领域。它通常被用作β-半乳糖苷酶的底物,β-半乳糖苷酶是一种在碳水化合物代谢中起作用的酶。6-氯-3-吲哚基α-D-半乳糖吡喃苷也可用作荧光标记物和其他酶的底物,如α-半乳糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖醛酸酶。它已被用于许多生化和生理研究,包括细胞信号传导、基因表达和酶活性的研究。


作用机制:

6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷是β-半乳糖苷酶的抑制剂。当6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷与酶结合时,会阻止酶催化β-半乳糖苷的水解,从而抑制其活性。6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷也抑制其他酶的活性,如α-半乳糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖醛酸酶。


生化和生理效应:

6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷已被发现具有许多生物化学和生理作用。已发现它能抑制β-半乳糖苷酶的活性,以及α-半乳糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖醛酸酶等其他酶的活性。6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷也被发现能抑制某些蛋白质的活性,如蛋白激酶c。此外,6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷还被发现能抑制某些癌细胞的生长,并诱导某些细胞类型的凋亡。


实验室实验的优势与局限性:

6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷在实验室实验中有许多优点和局限性。其主要优点之一是相对容易合成并且相对便宜。此外,6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷在溶液中相对稳定,可以长期储存。然而,6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷对某些细胞类型有毒性,并能干扰某些生化过程。


未来方向:

近年来,6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷在科学研究中的应用越来越多,并有许多潜在的未来使用方向。一个潜在的方向是开发合成6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷的新方法。此外,6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷可用于开发新的荧光标记物和酶的底物。此外,6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷可用于研究某些药物对细胞信号传导和基因表达的影响。最后,6-氯-3-吲哚基α-D-吡喃半乳糖苷可用于研究某些环境毒素对生物化学和生理过程的影响。


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