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Cat. Number
HG6007
Chemical Name
HG6007 6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 156117-44-1 >97% [HPLC] 25mg/100mg
CAS Number
156117-44-1
Mol. Formula
C16H19ClN2O6
Mol. Weight
370.78
Qty 1
25mg
Qty 2
100mg
Application Notes
>97% [HPLC]
References

6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(6-Cl-3-INAG)是一种具有广泛应用前景的新型化合物。它是氨基葡萄糖家族的一员,由6-氯-3-吲哚和N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖组成。6-Cl-3-INAG是一种高活性化合物,已被用于各种生物化学、生物物理和生理学研究。


订购信息:

产品名称纯度规格
6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷>97% [HPLC]25mg
6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷>97% [HPLC]100mg


产品信息:

CAS RN156117-44-1
Product Name6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 6-Chloro-3-indolyl N-acetyl-beta-D-glucosaminide
Molecular FormulaC16H19ClN2O6
Molecular Weight370.78 g/mol
IUPAC NameN-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
InChIInChI=1S/C16H19ClN2O6/c1-7(21)19-13-15(23)14(22)12(6-20)25-16(13)24-11-5-18-10-4-8(17)2-3-9(10)11/h2-5,12-16,18,20,22-23H,6H2,1H3,(H,19,21)/t12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1
InChI KeyBPAUSWAPDXGBCS-OXGONZEZSA-N
Isomeric SMILESCC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1OC2=CNC3=C2C=CC(=C3)Cl)CO)O)O
SMILESCC(=O)NC1C(C(C(OC1OC2=CNC3=C2C=CC(=C3)Cl)CO)O)O
Canonical SMILESCC(=O)NC1C(C(C(OC1OC2=CNC3=C2C=CC(=C3)Cl)CO)O)O


合成方法:

6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成已在许多出版物中描述。最常见的合成方法是由3-吲哚-6-氯-N-乙酰-β-D -氨基葡萄糖和乙酸酐缩合而成的两步反应。反应在40-60℃的惰性气氛中进行,通常在12小时内完成。然后用柱层析法纯化产物,用高效液相色谱法测定纯度。


科学应用:

6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷已广泛应用于各种科学研究领域。它已被用作生化研究中酶活性的底物,用作成像的荧光探针,以及用作DNA测序的荧光标记。6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷也被用于研究蛋白质与碳水化合物的结合以及蛋白质与其配体之间的相互作用。此外,6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷已被用于研究膜蛋白的结构和功能。


作用机制:

6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与蛋白质和其他分子上的特定位点结合,形成复合物,可用于研究蛋白质的结构和功能。6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与蛋白质的结合是通过氢键、静电相互作用和疏水相互作用介导的。6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与蛋白质的结合是可逆的,可以通过添加盐或其他小分子来调节。


生化和生理作用:

6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷已被证明具有许多生化和生理作用。已经发现它可以抑制几种酶的活性,包括丝氨酸蛋白酶、环加氧酶和脂肪酶。此外,6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷已被证明可以抑制几种癌细胞系的生长。6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷也被发现可诱导癌细胞凋亡,这表明它可能具有潜在的治疗应用。


实验室实验的优势与局限性:

6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷在实验室实验中有几个优点。它是一种高活性化合物,适用于各种生物化学和生物物理研究。此外,6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷相对便宜,可以很容易地在两步反应中合成。然而,6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷也有一定的局限性。它是一种高活性化合物,在光或氧的存在下很容易降解。此外,6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷难以纯化,可能需要使用柱层析。


未来方向:

6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的潜在未来发展方向很多。它可以作为酶研究的底物来研究蛋白质的结构和功能。此外,6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷可用于研究蛋白质与碳水化合物的结合以及蛋白质与其配体的相互作用。6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷也可用作成像和DNA测序的荧光探针。最后,6-氯-3-吲哚基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷可以研究其潜在的治疗应用,例如其诱导癌细胞凋亡的能力。


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