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Cat. Number
HB167630
Chemical Name
5-氨基水杨酸(5-ASA),HRP酶底物
CAS Number
89-57-6
Mol. Formula
C7H7NO3; H2NC6H3-2-(OH)CO2H
Mol. Weight
153.14
Synonym
2-羟基-5-氨基苯甲酸,3-羧基-4-羟基苯胺,5-氨基水杨酸
5-Amino-2-hydroxybenzoic acid
5-ASA
Mesalamine
References

5-氨基水杨酸(5-ASA),是一种抗炎药物,用于治疗溃疡性结肠炎、克罗恩病和其他炎症性肠病(IBD)。它是水杨酸的合成衍生物。5-氨基水杨酸(5-ASA)是适用于ELISA分析的辣根过氧化物酶底物。这一底物产生可溶性的棕色终产物,可在450nm处通过分光光度法读取。使用3 N NaOH可终止反应并在550 nm处读取结果。


订购信息:

产品名称纯度规格
5-氨基水杨酸(5-ASA)>98%10g
5-氨基水杨酸(5-ASA)>98%500g


产品信息:

CAS RN89-57-6
Product Name5-氨基水杨酸(5-ASA) Mesalamine
Molecular FormulaC7H7NO3
Molecular Weight153.14 g/mol
IUPAC Name5-amino-2-hydroxybenzoic acid
InChIInChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
InChI KeyKBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=CC(=C(C=C1N)C(=O)O)O
Canonical SMILESC1=CC(=C(C=C1N)C(=O)O)O
AppearanceSolid powder
Color/FormWhite to pinkish crystals
Melting Point536 °F (decomposes) (NTP, 1992)
283 °C
283.0 °C
283°C
Other CAS RN89-57-6
Physical Description5-aminosalicylic acid appears as odorless white to pinkish crystals or purplish-tan powder. Aqueous solutions acidic (pH approximately 4.1 at 0.8 mg/L water) . (NTP, 1992)
Solid
PictogramsIrritant
Purity>98% (or refer to the Certificate of Analysis)
Related CAS35589-28-7 (mono-hydrochloride salt)
6291-36-7 (hydrochloride)
Shelf LifeMesalamine is unstable in the presence of water and light, since oxidation and, to a lesser extent, light-catalyzed degradation of the drug occur.
Solubilityless than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
0.84 g/L at 20°C
Slightly soluble in water, alcohol;  more soluble in hot water;  soluble in hydrochloric acid
Insoluble in ethanol
In water, 122 mg/L at 25 °C (est)
1.22e+01 g/L
StorageDry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
Synonyms5 Aminosalicylate;5 Aminosalicylic Acid;5-Aminosalicylate;5-Aminosalicylic Acid;
Asacol;Asacolon;Ascolitin;Canasa;Claversal;Fivasa;Hydrochloride, Mesalamine;
Lixacol;m Aminosalicylic Acid;m-Aminosalicylic Acid;Mesalamine;Mesalamine Hydrochloride;Mesalamine Monosodium Salt;Mesalazine;Mesasal;
meta Aminosalicylic Acid;meta-Aminosalicylic Acid;Monosodium Salt, Mesalamine;
Novo 5 ASA;Novo-5 ASA;Pentasa;Rowasa;Salofalk;
Vapor Pressure6.10X10-8 mm Hg at 25 °C (est)


合成方法:

5-氨基水杨酸(5-ASA)是由美沙拉胺酸与氯甲酸乙酯等烷基化剂反应合成的。这个反应形成甲磺酸酯,然后被水解形成活性药物。美沙拉胺的合成相对简单,可以在实验室环境中完成。


科研应用:

5-氨基水杨酸(5-ASA)用于合成5-甲酰-氨基水杨酸-菊粉以测定其在体外消化和发酵中的释放量,并比较改性菊粉与天然菊粉的体外发酵表现;在细胞粘附试验中研究其对E-钙粘蛋白的糖基化和膜周转的影响;评估其对中性粒细胞炎症指数(NII)表型的影响,研究高胆固醇膳食-肠道炎症(HCD-GI)平台的有效性。5-氨基水杨酸(5-ASA)是适用于ELISA分析的过氧化物酶底物。这一底物产生可溶性的棕色终产物,可在450nm处通过分光光度法读取。使用3 N NaOH可终止反应并在550 nm处读取结果。


作用机制:

5-氨基水杨酸(5-ASA)的作用机制是通过阻断炎症介质的释放,如细胞因子和白三烯,从肠内膜细胞。它还能抑制活性氧的产生,而活性氧会对肠壁造成损害。此外,美沙拉胺已被证明可以减少促炎细胞因子的产生,并增加抗炎细胞因子的产生。


生化和生理效应:

5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明可以抑制促炎细胞因子的产生,如肿瘤坏死因子-α (TNF-α)和白细胞介素-1 (IL-1)。它还被证明可以减少活性氧的产生,而活性氧会对肠壁造成损害。此外,5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明可以抑制活化B细胞(NF-κB)途径的核因子kappa-轻链增强子(NF-κB)的激活,该途径参与促炎细胞因子的产生。


体内研究:

5-氨基水杨酸(5-ASA)已经在炎症性肠病的动物模型中进行了广泛的体内研究。在这些研究中,5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明可以减少炎症,改善症状,降低死亡率。此外,5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明可以减少促炎细胞因子的产生,并增加抗炎细胞因子的产生。


体外研究:

5-氨基水杨酸(5-ASA)也在体外炎症性肠病的细胞培养模型中进行了研究。在这些研究中,5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明可以抑制炎症通路的激活,减少促炎细胞因子的产生,增加抗炎细胞因子的产生。此外,5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明可以抑制活性氧的产生,而活性氧会对肠壁造成损害。


生物活性:

5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明具有抗炎、镇痛和免疫调节作用。它已被证明可以减少肠壁的炎症,从而减轻腹痛、腹泻和直肠出血等症状。此外,5-氨基水杨酸(5-ASA)已被证明可以减少促炎细胞因子的产生,并增加抗炎细胞因子的产生。


实验室实验的优势与局限性:

5-氨基水杨酸(5-ASA)在实验室实验中有几个优点和局限性。它的一个优点是,它是一种相对简单的合成药物,并且很容易以各种形式获得。此外,5-氨基水杨酸(5-ASA)已经在体内和体外模型中进行了广泛的研究,使其非常适合实验室实验。然而,5-氨基水杨酸(5-ASA)也有一些局限性,如半衰期短,高剂量时可能产生毒性。


药效学:

5-氨基水杨酸(5-ASA)在肝脏代谢为其活性形式美萨拉胺酸(5-ASA)。然后它被小肠吸收并分布到全身。5-氨基水杨酸(5-ASA)的活性形式有大约8小时的半衰期,并迅速从体内消除。


未来方向:

5-氨基水杨酸(5-ASA)已经在体内和体外模型中得到了广泛的研究,但仍有许多有待探索的地方。未来的研究应侧重于5-氨基水杨酸(5-ASA)对其他炎症性疾病的影响,如类风湿关节炎和牛皮癣。此外,还应进行进一步的研究,以确定不同情况下的最佳剂量和治疗时间。此外,应该进行研究,以确定5-氨基水杨酸(5-ASA)对人体的潜在长期影响,以及其潜在的药物相互作用。最后,应该进行进一步的研究,以探索5-氨基水杨酸(5-ASA)与其他药物或治疗炎症性疾病联合使用的潜力。


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