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Cat. Number
HXBP006C
Chemical Name
HXBP006C 萘啶酮酸 Nalidixic acid, 用于抑制革兰氏阴性细菌的生长
CAS Number
389-08-2
Mol. Formula
C12H12N2O3
Mol. Weight
232.24
Synonym
萘啶酸,1-乙基-7-甲基-4-酮-1,8-萘啶-3-羧酸
1,4-Dihydro-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid
1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
References

萘啶酸(NA)是一种喹诺酮类抗生素,用于治疗尿路感染。NA是一种合成化合物,用于抑制细菌的生长,特别是革兰氏阴性细菌。它的作用机制是通过抑制细菌的DNA旋回酶,这是一种对DNA复制和转录至关重要的酶。NA对广泛的革兰氏阴性菌,包括大肠杆菌、沙门氏菌、克雷伯氏菌、变形杆菌和假单胞菌是一种有效的药物。


订购信息:

品名规格()包装单价Stock1
萘啶酮酸99%25g598.00Yes
萘啶酮酸99%5g186.00Yes
萘啶酮酸99%100g1982.00Yes


产品信息:

Cat No.HXBP006C
CAS RN389-08-2
Product NameNalidixic acid
Molecular FormulaC12H12N2O3
Molecular Weight232.23 g/mol
IUPAC Name1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
InChIInChI=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)
InChI KeyMHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCN1C=C(C(=O)C2=C1N=C(C=C2)C)C(=O)O
Canonical SMILESCCN1C=C(C(=O)C2=C1N=C(C=C2)C)C(=O)O
AppearanceSolid powder
Color/FormPALE BUFF, CRYSTALLINE POWDER
WHITE TO SLIGHTLY YELLOW, CRYSTALLINE POWDER
Melting Point444 to 446 °F (NTP, 1992)
229.5 °C
229-230 °C
229.5°C
Other CAS RN389-08-2
Physical DescriptionNalidixic acid is a cream-colored powder. (NTP, 1992)
Solid
PictogramsIrritant; Health Hazard
Purity>98% (or refer to the Certificate of Analysis)
Related CAS3374-05-8 (hydrochloride salt, anhydrous)
Shelf Life>2 years if stored properly
Solubilityless than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
100 mg/L (at 23 °C)
4.31e-04 M
Soly at 23 °C (mg/ml): chloroform 35;  toluene 1.6;  methanol 1.3;  ethanol 0.6;  water 0.1;  ether 0.1.
PRACTICALLY INSOL IN WATER;  SOL IN SOLN OF CARBONATES
2.30e+00 g/L
StorageDry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
SynonymsAcid, Nalidixic
Anhydrous, Nalidixate Sodium
Nalidixate Sodium
Nalidixate Sodium Anhydrous
Nalidixic Acid
Nalidixin
Nevigramon
Sodium Anhydrous, Nalidixate
Sodium Nalidixic Acid, Anhydrous
Sodium Nalidixic Acid, Monohydrate
Sodium, Nalidixate


合成方法:

萘啶酮酸的合成分为三步。第一步是1-乙基-3-甲基-2-硝基- 1h -吲哚与2-甲基-3-硝基- 1h -吡咯缩合生成中间产物2-乙基-3-甲基-4-硝基- 1h -吡咯。然后,该中间体与3-甲基-2-恶唑烷酮反应,形成最终产物萘啶酮酸


作用机制:


萘啶酮酸通过抑制细菌的那啶酸旋回酶起作用,这是一种对那啶酸复制和转录至关重要的酶。萘啶酮酸与旋回酶结合并阻止其正常工作,从而阻止细菌复制和转录其萘啶酸。


生化和生理效应:

萘啶酮酸已被证明通过抑制细菌的萘啶酸旋酶来抑制细菌的生长。它还被证明可以抑制某些酶和蛋白质的产生,如脲酶。此外,萘啶酮酸已被证明可以减少某些毒素的产生,如毒素脂多糖。


体内研究:

萘啶酮酸已被用于体内研究,以调查细菌对抗生素耐药性的影响。在一项研究中,萘啶酸对大肠杆菌生长的影响在小鼠模型中进行了检验。结果表明,萘啶酸能有效抑制小鼠模型中大肠杆菌的生长。


体外研究:

萘啶酮酸也被用于体外研究,以调查细菌对抗生素耐药性的影响。在一项研究中,萘啶酮酸对大肠杆菌生长的影响在实验室环境中进行了检查。结果表明,萘啶酮酸在实验室环境下能有效抑制大肠杆菌的生长。


生物活性:

萘啶酮酸对革兰氏阴性菌有广泛的活性,包括大肠杆菌、沙门氏菌、克雷伯氏菌、变形杆菌和假单胞菌。它对好氧和厌氧细菌都有效。


实验室实验的优势与局限性:

在实验室实验中使用萘啶酮酸的优点包括它对革兰氏阴性细菌的广谱活性,它能够抑制某些酶和蛋白质的产生,以及它能够减少某些毒素的产生。在实验室实验中使用萘啶酮酸的局限性包括其可能诱导细菌耐药和可能对人体造成不良影响。


药效学:

萘啶酮酸是一种有效的抗菌剂,对革兰氏阴性菌有活性。其作用机制是通过抑制细菌DNalidixic acid gyrase,这是一种对DNalidixic acid复制和转录至关重要的酶。


未来方向:

萘啶酮酸的未来研究方向包括进一步研究其作用机制、诱导细菌耐药的潜力、对人体造成不良影响的潜力以及与其他抗生素联合使用的潜力。此外,还应进一步研究萘啶酮酸在治疗其他细菌感染(如革兰氏阳性细菌引起的感染)中的应用。此外,还应进一步研究萘啶酮酸在病毒感染治疗中的应用。最后,应进一步研究萘啶酮酸在真菌感染治疗中的应用。


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