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Cat. Number
HA11621
Chemical Name
L-蛋氨酸亚砜酰亚胺 L-Methionine-Sulfoximine
CAS Number
15985-39-4
Category
Amino Acids & Derivatives
Mol. Formula
C5H12N2O3S
Mol. Weight
180.23
Qty 1
1g
Qty 2
10g
Appearance
White Crystalline Powder
Synonym
L-S-[3-Amino-3-carboxypropyl]-S-methyl-[R,S]-sulfoximine; (2S)-2-Amino-4-(S-methylsulfonimidoyl)butanoic Acid;
Melting Pt.
>210°C
Solubility
Water
Storage condition
-20°C Freezer
Stability
Temperature Sensitive
References

L-甲硫氨酸亚砜亚胺是通过L-甲硫氨酸氧化而来的一种产物,分子式为C5H11NO3S,相对分子质量为163.21。其中L-甲硫氨酸的硫氧原子被氧化为亚砜基团(-SO-),而α-氨基被脱落得到亚胺基。L-甲硫氨酸亚砜亚胺与机体的硫代葡萄糖酸代谢、氧化应激状态密切相关。L-甲硫氨酸亚砜亚胺已被用作谷氨酰胺合成酶(GS)活性的一种有效抑制剂。L-甲硫氨酸亚砜可抑制谷氨酰胺合成酶和g-谷氨酰半胱氨酸合成酶。 抑制g-谷氨酰基半胱氨酸合成酶的工作浓度为0.2-2.0 mM (100 mM时抑制率为52%)。 


订购信息:

产品名称纯度规格
L-甲硫氨酸亚砜亚胺>95%1g  
L-甲硫氨酸亚砜亚胺>95%10g


产品信息:

CAS RN15985-39-4
Product NameL-甲硫氨酸亚砜亚胺 L-Methionine sulfoximine
Molecular FormulaC5H12N2O3S
Molecular Weight180.23 g/mol
IUPAC Name(2S)-2-amino-4-(methylsulfonimidoyl)butanoic acid
InChIInChI=1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1
InChI KeySXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N
Isomeric SMILESCS(=N)(=O)CC[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+]
SMILESCS(=N)(=O)CCC(C(=O)O)N
Canonical SMILESCS(=N)(=O)CCC(C(=O)[O-])[NH3+]
AppearanceSolid powder
Other CAS RN15985-39-4
PictogramsIrritant
Purity>95% (or refer to the Certificate of Analysis)
Shelf Life>3 years if stored properly
SolubilitySoluble in DMSO
StorageDry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
SynonymsL-Methionine-(S,R)-Sulfoximine


合成方法:

L-甲硫氨酸亚砜亚胺的主要合成方法为L-甲硫氨酸的化学氧化。常用的氧化剂有过氧化氢、次氯酸钠等,在碱性条件下与L-甲硫氨酸反应,首先将硫原子氧化为亚砜基,再发生脱氨基反应,最终生成L-甲硫氨酸亚砜亚胺。其反应条件对产率和纯度有较大影响,需要最佳化选择。


作用机制:

1. L-甲硫氨酸亚砜亚胺可通过还原反应转化回L-甲硫氨酸,参与蛋白质合成和硫代葡萄糖酸循环。

2. L-甲硫氨酸亚砜亚胺可通过甲基化等反应转化为S-腺苷酸化的产物,应与体内S-腺苷酸化代谢相关。

3. L-甲硫氨酸亚砜亚胺可通过氧化和还原状态在体内转化,并参与氧化应激调控和抗氧化防御。

4. L-甲硫氨酸亚砜亚胺的存在可影响某些酶的活性,与糖尿病肾病等疾病发生相关。


应用:

1. 硫代葡萄糖酸循环研究

L-甲硫氨酸亚砜亚胺的研究有助于阐明体内硫代葡萄糖酸代谢循环机制。

2. 氧化应激与代谢疾病研究

L-甲硫氨酸亚砜亚胺水平与氧化应激及某些代谢疾病的关系,有助于疾病发病机理的理解与新治疗靶点的发现。

3. 生物标志物开发

L-甲硫氨酸亚砜亚胺作为一种氧化应激产物,其检测可作为部分疾病的生物标志物用于病情监测与诊断。

4. 抗衰老产品开发

L-甲硫氨酸亚砜亚胺的代谢调控有助于抑制细胞衰老与氧化损伤,可作为开发抗衰老产品的有效成分。

 

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