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Cat. Number
HB1664083
Chemical Name
2-羟基雌二醇(2-HE2)2-Hydroxy-17β-estradiol
CAS Number
362-05-0
Category
Metabolites & Impurities, Steroids,
Mol. Formula
C18H24O3
Mol. Weight
288.38
Qty 1
2.5mg
Qty 2
25mg
Appearance
Pale Yellow Solid
Application Notes
A metabolite of Estradiol.
Synonym
(17β)-Estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17-triol;Estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol; 2,3,17β-Trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene; 2-Hydroxyestradiol; NSC 61711;
Melting Pt.
96-104°C
Solubility
Methanol
Storage condition
Refrigerator
References

2-羟基雌二醇(2-HE2)是雌二醇的细胞色素P450代谢物，对雌激素受体的亲和力较低。2-HE2被儿茶酚- o -甲基转移酶(COMT)快速代谢形成2-甲氧基雌二醇(2-ME2)，在大鼠体内半衰期约为10分钟。2-羟基雌二醇被归类为内源性类固醇、儿茶酚雌激素和雌二醇的代谢物。它也是雌三醇的位置异构体。2-羟基雌二醇，也称为2-OH-e2或ECS，属于一类有机化合物，称为雌激素及其衍生物。这些是含有3-羟基化雌二醇结构的类固醇。因此，2-羟基雌二醇被认为是一种类固醇脂质分子。2-羟基雌二醇以固体形式存在，被认为几乎不溶于(水)，相对中性。


订购信息:

产品名称英文名称规格
2-羟基雌二醇(2-HE2)2-hydroxy Estradiol (2-HE2) 2.5mg
2-羟基雌二醇(2-HE2)2-hydroxy Estradiol (2-HE2) 25mg


产品信息：

CAS RN362-05-0
Product Name2-Hydroxyestradiol
Molecular FormulaC18H24O3
Molecular Weight288.4 g/mol
IUPAC Name(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,17-triol
InChIInChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9-13(10)11/h8-9,11-12,14,17,19-21H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,17-,18-/m0/s1
InChI KeyDILDHNKDVHLEQB-XSSYPUMDSA-N
Isomeric SMILESC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
SMILESCC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
Canonical SMILESCC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
AppearanceSolid powder
Melting Point190-191°C
Other CAS RN362-05-0
Physical DescriptionSolid
PictogramsHealth Hazard
Purity>98% (or refer to the Certificate of Analysis)
Shelf Life>2 years if stored properly
SolubilitySoluble in DMSO
StorageDry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
Synonyms2-hydroxyestradiol
2-hydroxyestradiol, (17alpha)-isomer
2-hydroxyestradiol, 4-(14)C-labeled
2-hydroxyestradiol-17 alpha
2-hydroxyestradiol-17 beta


科研应用：

2-ME2作为一种抗癌药物，通过HIF-1a途径作为血管生成抑制剂，已经获得了相当大的关注。由于2-HE2代谢迅速，被认为是2-HE2的作用，实际上可能是2-ME2.1的作用。


作用机制：

2-羟基雌二醇是由CYP450酶1A1/1A2在2位碳的羟基化代谢过程中形成的代谢物。理论上，2-羟基雌二醇(2-OHE2)能够进行氧化还原循环，产生活性自由基并诱导DNA损伤;然而，这种雌二醇代谢物在体内非常不稳定，很快被儿茶酚- o -甲基转移酶(COMT)介导的o -甲基化灭活并转化为2-甲氧基雌二醇(2-MeE2)。2-MeE2通过其雌激素受体拮抗作用和诱导易感癌细胞凋亡发挥抗肿瘤活性。


生物活性：

2-羟基雌二醇已在人类肝脏组织中发现，也主要在尿液中检测到。在细胞内，2-羟基雌二醇主要位于膜(由logP预测)和细胞质中。2-羟基雌二醇参与许多酶促反应。特别是，2-羟基雌二醇可以由17 β -雌二醇生物合成。2-羟基雌二醇也是其他转化产物的母体化合物，包括但不限于2-羟基-17 β -雌二醇3-硫酸盐(1-)、2-羟基-17 β -雌二醇3-硫酸盐和2-羟基-17 β -雌二醇2-O-(β - d -葡萄糖苷)。
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