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Cat. Number
HLPA1294
Chemical Name
20α-羟基胆固醇 20α-Hydroxy Cholesterol
CAS Number
516-72-3
Category
Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals, Steroids
Mol. Formula
C27H46O2
Mol. Weight
402.65
Qty 1
5mg
Qty 2
100mg
Appearance
White Solid
Application Notes
A metabolite of Cholesterol. Cholesterol oxidation product having cytotoxicity effects.
Synonym
(3β)-Cholest-5-ene-3,20-diol; (20S)-Cholest-5-ene-3β,20-diol; 20S-Cholest-5-ene-3β,20-diol; Cholest-5-ene-3β,20α-diol;
Melting Pt.
136-137°C
Solubility
Chloroform, Methanol
Storage condition
-20°C Freezer
References

20-羟基胆固醇(20-OHC) 20-Hydroxycholesterol是一种天然存在的氧固醇,已被研究其在各种生理和生化过程中的作用。20-OHC是胆固醇代谢途径的重要组成部分,已被研究其调节各种酶和激素活性的能力。20-OHC也被认为在调节血压、胆固醇水平和其他代谢过程中发挥作用。


订购信息:

产品名称货号规格
20-羟基胆固醇 20-HydroxycholesterolHLPA12945mg


产品信息:

CAS RN516-72-3
Product Name20-羟基胆固醇 20-Hydroxycholesterol
Molecular FormulaC27H46O2
Molecular Weight402.7 g/mol
IUPAC Name(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
InChIInChI=1S/C27H46O2/c1-18(2)7-6-14-27(5,29)24-11-10-22-21-9-8-19-17-20(28)12-15-25(19,3)23(21)13-16-26(22,24)4/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-/m0/s1
InChI KeyMCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N
Isomeric SMILESCC(C)CCC[C@@](C)([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)O
SMILESCC(C)CCCC(C)(C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)O
Canonical SMILESCC(C)CCCC(C)(C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)O
AppearanceAssay:≥98%A crystalline solid
Other CAS RN516-72-3
Physical DescriptionSolid
Synonyms(20S)-20-hydroxycholesterol
(20S)-cholest-5-ene-3 beta,20-diol
20 alpha-hydroxycholesterol
20-hydroxycholesterol
20-hydroxycholesterol, (3beta,20 xi)-isomer
20-hydroxycholesterol, 3H-labeled, (3beta,20 xi)-isomer
20alpha-hydroxycholesterol
20R-hydroxycholesterol


合成方法:

20-羟基胆固醇是通过胆固醇氧化在体内合成的。胆固醇首先转化为7-脱氢胆固醇,然后氧化形成20-羟基胆固醇。这一过程由7-脱氢胆固醇还原酶催化,该酶存在于肝脏、肾上腺和其他器官中。20-羟基胆固醇的合成受3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶a还原酶(HMG-CoA还原酶)的调控。这种酶负责将HMG-CoA转化为甲羟戊酸,然后转化为胆固醇。抑制HMG-CoA还原酶导致20-羟基胆固醇水平下降。


科研应用:

20-羟基胆固醇因其在各种科学研究应用中的作用而被研究。体内研究表明,20-羟基胆固醇可以调节各种酶和激素的活性,也可以影响胆固醇的代谢。体外研究表明,20-羟基胆固醇可以调节胆固醇代谢相关基因的表达,也可以影响脂质代谢相关各种酶的活性。


作用机制:

20-羟基胆固醇的作用机制尚不完全清楚。然而,据信20-羟基胆固醇作为核受体肝脏X受体(LXR)的激动剂。LXR是一种转录因子,参与胆固醇代谢相关基因的调节。LXR被20-羟基胆固醇激活导致胆固醇代谢相关基因的上调,包括编码HMG-CoA还原酶的基因。这导致HMG-CoA转化为甲羟戊酸的增加,然后转化为胆固醇。


生化和生理效应:

20-羟基胆固醇因其在各种生化和生理过程中的作用而被研究。体内研究表明,20-羟基胆固醇可以调节各种酶和激素的活性,也可以影响胆固醇的代谢。此外,20-羟基胆固醇已被证明可以调节胆固醇代谢相关基因的表达。20-羟基胆固醇也被证明可以调节HMG-CoA还原酶的活性,该酶负责将HMG-CoA转化为甲羟戊酸,然后将甲羟戊酸转化为胆固醇。


体内研究:

体内研究表明,20-羟基胆固醇可以调节各种酶和激素的活性,也可以影响胆固醇的代谢。例如,20-羟基胆固醇已被证明可以调节HMG-CoA还原酶的活性,该酶负责将HMG-CoA转化为甲羟戊酸,然后将甲羟戊酸转化为胆固醇。20-羟基胆固醇也被证明可以调节7-脱氢胆固醇还原酶的活性,该酶负责将胆固醇转化为7-脱氢胆固醇。此外,20-羟基胆固醇已被证明可以调节酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶a裂解酶的活性,该酶负责HMG-CoA转化为乙酰- coa。


体外研究:

体外研究表明,20-羟基胆固醇可以调节胆固醇代谢相关基因的表达。例如,20-羟基胆固醇已被证明可上调编码HMG-CoA还原酶的基因表达,该酶负责HMG-CoA转化为甲羟戊酸,然后转化为胆固醇。20-羟基胆固醇也被证明能下调编码7-脱氢胆固醇还原酶的基因表达,该酶负责将胆固醇转化为7-脱氢胆固醇。此外,20-羟基胆固醇已被证明可以调节脂质代谢中各种酶的活性。


生物活性:

20-羟基胆固醇已被证明具有多种生物活性。它已被证明可以调节胆固醇代谢相关基因的表达,也可以影响脂质代谢相关各种酶的活性。此外,20-羟基胆固醇已被证明可以调节各种激素的活性,包括胰岛素、胰高血糖素和皮质醇。20-羟基胆固醇也被证明可以调节HMG-CoA还原酶的活性,该酶负责将HMG-CoA转化为甲羟戊酸,然后将甲羟戊酸转化为胆固醇。


实验室实验的优势与局限性:

在实验室实验中使用20-羟基胆固醇有几个优点和局限性。一个优势是20-羟基胆固醇可以用于研究胆固醇代谢相关基因的调控。20-羟基胆固醇还可用于调节胆固醇代谢中涉及的各种酶和激素的活性。一个限制是20-羟基胆固醇在水溶液中不稳定,因此必须储存在有机溶剂中。


药效学:

20-羟基胆固醇的药效学尚不完全清楚。据信,20-羟基胆固醇作为核受体肝脏X受体(LXR)的激动剂。LXR被20-羟基胆固醇激活导致胆固醇代谢相关基因的上调,包括编码HMG-CoA还原酶的基因。这导致HMG-CoA转化为甲羟戊酸的增加,然后转化为胆固醇。


未来方向:

未来20-羟基胆固醇的研究方向包括进一步探索其在胆固醇代谢调节中的作用及其潜在的治疗应用。特别是,需要进一步的研究来更好地了解20-羟基胆固醇的药效学及其对各种酶和激素活性的影响。此外,还需要进一步的研究来探索20-羟基胆固醇的潜在治疗应用,例如它作为高胆固醇血症和其他代谢疾病的潜在治疗用途。最后,需要进一步的研究来探索20-羟基胆固醇作为代谢性疾病早期检测的生物标志物的潜在用途。


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